Die Kontakte Ernst Heinkels zur Reichswehr gehen zurück auf den verdeckten Aufbau einer Luftwaffe in den späten Jahren der Weimarer Republik. Seine Konstruktionen werden als Schul- oder Aufklärungsflugzeuge eingesetzt, u.a. bei der geheimen Erprobungsstelle im russischen Lipezk, oder bei der DVS, die nach der nationalsozialistischen Machtergreifung 1933 mehr und mehr die Rolle einer Ausbildungsstätte für die Luftwaffe einnimmt.
So finden sich in der Erstausstattung der 1935 enttarnten Luftwaffe denn auch viele Heinkel-Muster. Die He 45 dient als Aufklärer, die He 46 als Nahaufklärer und Artillerie-Beobachter. Erstes Standard-Jagdflugzeug ist die He 51, die auch bei der Jagdfliegerschule in Schleißheim vielfach zum Einsatz kommt. Zur Anfängerschulung ist die He 72 "Kadett" weit verbreitet.

Den Seeflugzeugen, die er im 1. Weltkrieg in so zahlreichen Variationen entwickelte, bleibt Heinkel auch weiterhin treu. Als Mehrzweckflugzeug für Küstenüberwachung, Aufklärung und leichte Kampfaufgaben entsteht die He 59. Nach Kriegsbeginn dient sie hauptsächlich in der Rolle als Seenotrettungsflugzeug. Als Nachfolger entsteht die He 115, die 1937 zum ersten Mal fliegt. Die Schiffe der Kriegsmarine werden mit Bordflugzeugen He 60 ausgestattet.

Die Heinkel He 111 entsteht zunächst noch als zweimotoriges Schnellverkehrsflugzeug für die Lufthansa, mutiert aber bald zum Bomber und bildet bei Kriegsbeginn das Rückgrat der Kampfgeschwader. Eine interessante Konstruktion ist die He 111Z. Zwei He 111-Zellen werden mittels eines neuen Flügelmittelstücks mit einem fünften Motor verbunden. Das so entstandene Zwillingsflugzeug dient hauptsächlich zum Schleppen schwerer Lastensegler.

Am Wettbewerb der Luftwaffe um ein neues Standard-Jagdflugzeug im Jahr 1935 beteiligt sich Heinkel mit der He 112, unterliegt aber gegen die Messerschmitt Bf 109. Einer der Gründe dafür ist wohl auch im elliptischen Flügel zu sehen, der fertigungstechnisch sehr viel aufwändiger ist als der gerade der Bf 109, und das Heinkel-Muster deshalb wesentlich teurer in der Beschaffung - für die angestrebte Massenproduktion des neuen Standard-Musters sicherlich ein nicht von der Hand zu weisendes Argument. Ähnlich unterliegt auch das Sturzkampfflugzeug He 118 gegen die Ju 87.

In Serie gebaut wird zwar der schwere Bomber He 177 "Greif", leidet aber unter ständigen Problemen mit der Triebwerksanlage. Die beiden DB 610 Motoren, die ihrerseits aus je zwei zusammengeschalteten DB 601 bestehen, neigen zu Überhitzung und Bränden. Abhilfe schafft erst die Einzel-Installation der Motoren im Nachfolger He 177B, der aber zu spät kommt, um ins Kriegsgeschehen einzugreifen.

Sehr erfolgreich wird dann wieder der Nachtjäger He 219 "Uhu". Schwer bewaffnet und schnell, kann er sehr effektiv gegen die britischen Bomber und die sie begleitenden Mosquito-Jäger eingesetzt werden. Als weitere Neuerung wird bei diesem Muster erstmals bei einem Serienflugzeug ein Rettungssystem in Form eines Katapultsitzes, ähnlich den heutigen Schleudersitzen, eingeführt. Dies erlaubt der Besatzung im Notfall auch bei hohen Geschwindigkeiten noch den Ausstieg aus dem Flugzeug. Weiter verfügt die Maschine, erstmals in Deutschland bei einem propellergetriebenen Muster, über ein Bugradfahrwerk.